루틴의 힘. 2

티나 실리그 외 지음 / 부키
세계적인 아웃라이어 23인은 일과 휴식을 반복해 집중력을 높여 주는 업무 루틴, 체계적으로 역량
을 강화할 수 있는 셀프 피드백 루틴, 실수와 실패를 교훈 삼아 새 프로젝트에 도전할 수 있도록
해 주는 회복 루틴, 새로운 인재 발굴을 통해 최고의 팀을 만들 수 있는 협업 루틴 등 직장인들이
언제 어디서나 탁월한 성과를 낼 수 있도록 도와주는 성공 습관과 루틴 노하우를 선사한다.

루틴의 힘 2
티나 실리그 외 지음

▣ 저자 티나 실리그 외
스콧 벨스키 / 스콧 영 / 토니 슈워츠 / 조슈아 포어 / 하이디 그랜트 할버슨 / 테리사 애머빌 / 스티
븐 크레이머 / 엘라 벤 우르 / 슈테펜 랜다우어 / 마이클 번게이 스태니어 / 서니 베이츠 / 데이비드
버커스 / 마크 맥기니스 / 칼 뉴포트 / 벤 카스노차 / 로버트 사피안 / 조슬린 K. 글라이 / 마이클 슈
월비 / 존 캐델 / 티나 실리그 / 조너선 필즈 / 프란스 요한손 / 잭 쳉 (이상 원고 게재 순)



▣ Short Summary
세계적인 집단 지성 플랫폼 99U의 『루틴의 힘』 시리즈 두 번째 책이 나왔다. 우리의 일상을 보다 탄
탄하게 만들어 주는 일상 관리 도구로서의 루틴들을 소개한 전작과 다르게, 후속작에서는 업무력을 높
이고 생산성을 극대화하는 등 직장인들에게 유용한 커리어 관리 도구로서의 루틴들을 소개한다.
세계적인 아웃라이어 23인은 일과 휴식을 반복해 집중력을 높여 주는 업무 루틴, 체계적으로 역량을
강화할 수 있는 셀프 피드백 루틴, 실수와 실패를 교훈 삼아 새 프로젝트에 도전할 수 있도록 해 주는
회복 루틴, 새로운 인재 발굴을 통해 최고의 팀을 만들 수 있는 협업 루틴 등 직장인들이 언제 어디서
나 탁월한 성과를 낼 수 있도록 도와주는 성공 습관과 루틴 노하우를 선사한다.

▣ 차례
소개말: 최고의 아이디어 플랫폼, 99U에 대하여
엮은이의 말: 탁월한 커리어를 위한 최고의 실천 교본 _조슬린 K. 글라이
프롤로그: 당신은 뉴노멀 혁신가가 될 준비를 마쳤는가 _스콧 벨스키
1장 자기 일의 능력자가 되게 해 주는 루틴의 힘
루틴의 재설계가 필요한 순간 _스콧 영
나는 어떻게 루틴으로 탁월한 결과를 내는가 _토니 슈워츠
(Q&A) 안전지대가 당신을 망치는 이유 _조슈아 포어
눈앞의 성과보다 바람직한 성장에 집중하라 _하이디 그랜트 할버슨
일기 쓰기로 나만의 성공 패턴 만드는 법 _테리사 애머빌, 스티븐 크레이머, 엘라 벤 우르
2장 꼭 필요한 네트워크를 만드는 루틴의 힘
도움을 청할 줄 아는 사람이 이긴다 _슈테펜 랜다우어
인간관계에 탄력성을 더하라 _마이클 번게이 스태니어

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(Q&A) 인맥을 쌓을 때 주의해야 할 것들 _서니 베이츠
작은 세상 네트워크로 최강의 팀 완성하기 _데이비드 버커스
창의적인 성과를 내려면 협업의 대가가 되어라 _마크 맥기니스
3장 기회와 가능성을 창출시키는 루틴의 힘
열정의 배신에 당하지 마라 _칼 뉴포트
당신 안의 사업가 본능을 일깨워라 _벤 카스노차
(Q&A) 자신에게 맞는 일을 발견하는 법 _로버트 사피안
행운은 어떻게 탄생하는가 _조슬린 K. 글라이
일의 ‘스위트 스폿’을 찾아라 _스콧 벨스키
4장 대담하고 효율적인 모험을 돕는 루틴의 힘
심리적 면역 체계와 회복력을 가동시켜라 _마이클 슈월비
내가 기꺼이 위험을 감수하는 이유 _존 캐델
(Q&A) 실수의 파도 위에서 서핑하기 _티나 실리그
불확실성 곡선의 마법을 누려라 _조너선 필즈
작은 승부수로 성공 확률 높이기 _프란스 요한손
에필로그: 더 나은 자신을 향한 여정에는 끝이 없다 _잭 쳉

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루틴의 힘2

루틴의 힘 2
티나 실리그 외 지음

1장 자기 일의 능력자가 되게 해 주는 루틴의 힘
루틴의 재설계가 필요한 순간 _스콧 영
루틴 교정은 한 번에 하나씩: 루틴 재설계의 핵심은 의지력이 그다지 효과적이지 않음을 깨닫는 데 있
다. 의지력이 쓸데없다는 것이 아니라, 기대만큼 강력한 수단은 아니라는 뜻이다. 의지력은 제한되어
있으므로, 어떻게 루틴을 만드느냐에 따라 보다 영리하게 활용될 수 있다.
이런 점을 고려하면 루틴을 만드는 초기에 제일 공을 들여야 한다. 그래야 나중에 자제력이라는 자원
을 끌어 쓰지 않아도 자동으로 루틴이 발휘된다. 나는 이를 ‘집중 원칙’이라고 부르며, 자기 행동이 바
뀌길 원하는 사람들이 사용하는 평범한 방법과는 배치된다는 점을 강조하고 싶다.
집중 원칙은 한 번에 루틴 하나씩만 바꿔 나가는 것이다. 최소 한 달은 루틴 하나를 바꾸는 데 몰두하
고, 다음 루틴으로 넘어가는 게 가장 효과적이다. 예를 들어 일찍 일어나고 자주 운동하는 루틴을 만
들고 싶고, 더불어 회사 조직의 개편까지 꾀한다고 치자. 먼저 현재 자신의 성장을 둔화시키는 수면,
건강, 업무 습관을 점검하고 긍정적인 방향을 모색해야 한다.
사람들은 보통 한 번에 3가지 습관을 모두 바꾸려고 한다. 이 방법이 단기간에는 효과적일지 모른다.
하지만 한두 주가 지나면 교정하려던 습관이 하나 이상 삐걱대기 시작한다. 루틴을 만드는 초반에 이
런 문제를 의지력으로 해결하려고 들면 이전으로 되돌아가기 쉽다.
이때 현명한 전략은 루틴을 하나씩 차근히 교정해 나가는 것이다. 매달 새로운 루틴 하나에만 주력하
면 된다. 첫째 달은 일찍 일어나기, 둘째 달은 규칙적으로 운동하기, 셋째 달은 회사 조직 개편 달성하
기, 이런 식으로 말이다. 루틴의 기본값을 재설정하는 데 30일이라는 시간이 부족할 수도 있다. 한 연
구에서 습관을 들이는 데 평균 66일이 걸린다고 밝힌 바 있다. 루틴 재설계가 실패하지 않을 최소의
기간을 30일이라고 여기기 바란다.
어떤 사람들은 이런 방법이 너무 더디다고 여길 수도 있겠지만, 실제로 한 달에 루틴 하나를 바꾸는
것이 절대 느리다고 할 수 없다. 이 방식으로 1년 동안 어떤 루틴을 바꿀 수 있을까?
일찍 일어나기 / 규칙적으로 운동하기 / 적당히 식사하기 / 생산성 높은 시스템 구축하기 / 창작을 위
한 나만의 시간 확보하기 / 더 계획적으로 살기 / 한 달에 책 한 권 읽기 / 무의미한 인터넷 서핑 끊기
/ 받은 메일함 비우기 / TV 시청 시간 줄이기 / 새로운 기술 익히기 / 꾸준히 일기 쓰기
위 목록 중에서 4분의 1만 달성해도 인생에서 의미 있는 수확을 거두는 셈이다. 이처럼 ‘루틴 변화의
집중 원칙’은 결코 느리지 않다. 실제로 다른 대안들보다 훨씬 빠른 결과를 낳는다.

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루틴의 힘2

일관된 실천으로 효율을 높여라: 습관을 바꾸기 위한 두 번째 통찰은 ‘고전적 조건 형성 이론’에서 가
져왔다. 고전적 조건 형성은 심리학의 기초 이론으로 이반 파블로프가 유명한 개 실험을 통해 처음 발
견했다. 파블로프는 개에게 종소리를 들려준 뒤 음식을 줬다. 얼마 지나지 않아 개들은 종소리가 들리
면 침을 흘렸고 먹을거리를 기대했다. 설령 음식이 나오지 않아도 개들은 계속 침을 분비했는데, 종소
리가 들리면 자동으로 음식을 연상한 것이다.
우리도 고전적 조건 형성 이론을 활용해 루틴 재설계의 속도를 높일 수 있다. 어떤 루틴을 바꾸기 위
해 꾸준히 노력하면 그 루틴이 체화되는 시간은 단축된다. 이는 종이 울리면 개가 침을 흘리는 것과
같은 이치다. 파블로프가 일관성 없이 종을 치거나 다른 장치를 써서 음식을 가져다줬다면 개들은 종
소리를 듣고 자동으로 음식을 연상하지 못했을 것이다.
일관성은 매번 습관을 들일 때도 적용된다. 일의 루틴을 정하거나 까다로운 작업을 능숙하게 해내야
할 때를 생각해 보자. 그리고 당신은 일주일에 세 시간 정도 그 일에 몰두하길 원한다. 그러면 일주일
중 3일을 정해 하루 한 시간씩 그 일을 하는 게 방법이 될 수 있다. 일과 시간 전후 또는 평일이나 주
말에 짬을 내서 하는 것이다. 하지만 이 방법은 실천하긴 쉽지만 지속하기는 어렵다. 결국 반사적으로
루틴이 발휘되려면 오랜 세월이 걸린다.
그러나 매일 퇴근 후 35분 정도 그 일에 시간을 쏟는다고 가정해 보자. 일관성 있게 실천하는 것이다.
매일, 같은 조건, 정확히 같은 방식으로 일어나기 때문이다. 퇴근 후 루틴처럼 이어지던 그 일은 머지
않아 당신도 모르게 하루의 일과가 될 것이다.
집중력과 일관성을 지닌다면 루틴을 바꿀 수 있다. 습관을 교정하는 것은 인생 전반을 지배하고 성공
을 좌우하는 행동 양식을 재설정하는 과정이다.

2장 꼭 필요한 네트워크를 만드는 루틴의 힘
(Q&A) 인맥을 쌓을 때 주의해야 할 것들 _서니 베이츠
서니 베어츠는 세계 최고의 연결자다. 그녀는 킥스타터, 테크스타, GE, 테드 등 25년 넘게 여러 회사
에서 전략 고문과 큐레이터, 연결자 역할을 했다. 일반적으로 메시지가 매체라면, 그녀의 매체는 사람
이다. 그녀는 개인의 주변 사람들, 그리고 개인이 그들과 맺는 관계 방식이 성장 잠재력을 끌어올리는
가장 중요한 요소라고 믿는다. 우리는 올바른 인간관계를 저해하는 주요 방해물이 무엇인지, 그리고
거래가 아닌 관용으로 관계를 가꾸는 세심한 접근 습관에 대해 서니 베이츠과 이야기를 나눴다.
Q. 사람들이 타인과 관계를 맺고 인맥을 쌓을 때 가장 고심하는 부분은 무엇인가요?
부탁하는 거예요. CEO를 비롯해 어느 지위와 분야를 막론하고 사람들은 부탁하는 것을 꺼립니다. 하
지만 나는 이런 시각이 아주 협소하다고 생각해요. 그들은 무슨 일이 생겨도 비슷한 업계의 사람들에
게만 도움을 구하거든요. 하지만 네트워크 이론의 핵심은 약한 유대 관계예요. 친구의 친구, 그 친구의
다른 친구 같은 사람들 말이에요. 이런 사람들이야말로 내부 집단에 속한 친한 친구나 동료보다 당신
인생에 소중한 기회를 물어다 줄 가능성이 커요.
Q. 부탁하는 것을 겁내는 사람들에게 한마디 조언해 주세요.
당신이 도움을 청하지 않으면 아무도 당신을 도와주지 않아요. 때로는 약간의 도움을 받을 수 있겠죠.

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루틴의 힘2

하지만 부탁하지 않고는 당장 도움이 필요한 때에 도움받기 어려워요.
우리는 다른 사람이 나를 알아봐 줄 거라 착각해요. 다른 사람이 당신을 기억한다면 먼저 연락할 것이
고, 뭔가를 물어보거나 요구하기도 하겠죠. 하지만 사람들은 생각보다 기억력이 나빠요. 여러 해 동안
헤드헌터로 일하면서 늘 신기했던 점이 하나 있었어요. 지원자 중 합격한 20퍼센트는 의뢰한 기업에
이미 잘 알려진 인물이었다는 점이에요. 미리 생각해 둔 사람을 뽑은 것은 아니었어요. 이는 지인 5명
중 1명은 당신에게 영향을 주거나 당신의 고용인이 될 가능성이 있다는 뜻이에요. 이런 사실을 알면
인간관계를 넓혀야겠다는 생각이 들 거예요.
Q. 인맥을 쌓는 게 왠지 가식처럼 느껴지거나 거래하는 기분이 든다는 사람들에게 어떤 말을 해 주고
싶나요?
인간관계의 기본 정신은 관용이에요. 눈에는 눈, 이에는 이처럼 “내가 너에게 세 개를 주었으니 너도
나에게 세 개를 줘야 해”가 아니라 사람을 사귈 때 너그러운 마음으로 대하면 훨씬 크게 될 수 있어요.
그리고 다른 사람을 알아가는 과정이 부담스럽다기보다 즐거운 일이 될 수 있어요. 사람 사귀기는 정
원을 가꾸는 일과 비슷해요. 당신의 정원이 하나의 색이나 하나의 식물로만 이루어지는 것을 원치 않
듯 인간관계도 마찬가지예요. 당신은 다양한 세대와 사회적 지위, 직업, 열정을 가진 사람들과 관계를
맺고 잘 이어가고 싶을 거예요.
Q. 다른 사람에게 접근하는 특별한 전략은 무엇이 있을까요?
당신이 속한 분야에서 가장 존경하는 사람을 유심히 관찰하세요. 그리고 말 그대로 전략을 짜는 거예
요. 당신이 인정하는 기업에 일을 뛰어나게 잘하는 사람이 있다고 해 봐요. 일단 그들과 접촉해야 해
요. 이를 습관화하여 일주일에 한 명한테만 연락해도 1년에 52명을 새로 알게 돼요. 이렇게 접근하는
거죠. 당신에게는 그들의 업적을 흠모하고 감명을 받았다는 명분이 있으니까요. 아무리 유명한 사람이
라도 진심 어린 칭찬을 마다하는 사람은 없어요. 일에 관한 러브레터는 언제나 효과가 있어요.
Q. 그렇게 시작한 관계를 어떻게 유지하죠?
부탁할 때는 원하는 것을 분명히 밝혀야 해요. 인맥을 원하나요? 조언을 구하나요? 인맥과 조언을 모
두 얻었으면 좋겠고 종종 연락해서 궁금한 것도 물어볼 건가요? 이런 부탁들이 타당한지 판단하는 가
장 좋은 방법은 뒤집어 생각하는 것이에요. 어떤 사람이 당신에게 다가와 정확히 같은 내용을 요청한
다면 기분이 어떨까요? 거부감이 없다면 그 부탁은 해도 좋아요. 다소 불쾌하다면 괜찮은 느낌이 들도
록 부탁 내용을 약간 수정하세요.
Q. 도움을 준 사람에게 보답하는 것은 어떻게 생각하세요?
사람들은 부탁이나 호의를 청할 때 일종의 상호주의를 드러내기 위해 “제가 뭐 도울 건 없을까요?” 라
고 물어야 한다고 생각해요. 물론 이런 물음은 아주 적절하며 중요하죠. 단, 진심을 담아야 합니다. 나
는 사람들이 이 질문을 대화 맨 끝에 붙일 때보다 대화 도중에 자연스럽게 꺼낼 때 더 고마움을 느껴
요. “아, 당신도 내게 부탁했으니 나도 부탁 좀 할게요.” 이런 태도는 신세를 졌고 은혜를 갚아야 한다
는 마음, 더 나아가서는 관대함을 벗어나 거래 관계로 몰고 가기에 딱 좋아요.

3장 기회와 가능성을 창출시키는 루틴의 힘
당신 안의 사업가 본능을 일깨워라 _벤 카스노차

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루틴의 힘2

노벨 평화상 수상자이자 소액 대출 운동의 선구자인 무함마드 유누스는 이렇게 말했다. “인간이라면 누
구나 사업가 기질을 타고난다. 동굴에서 생활했을 때도 우리는 자영업자였다. 스스로 먹을거리를 구해
와 먹고 살아야 했으니까. 그때부터 인류의 역사는 시작됐다. 문명이 발달하면서 그러한 본능이 억눌
렸을 뿐이다. 우리는 ‘노동자’로 명명한 순간부터 노동자가 되었고 어느새 사업가 본능은 묻혀 버렸
다.”
모든 인간이 사업가라는 말은 모두가 창업을 하라는 의미가 아니다. 뭔가를 만들어 내고 찾아다니고
응용하려는 욕구가 인간의 DNA에 내재해 있다는 뜻이다. 유누스의 말처럼 이러한 자질은 사업가 정신
의 핵심이다. 오늘날 급변하는 세상에 적응하려면 잠들어 있는 사업가 본능을 깨워야 한다.
사업가 본능을 깨울 최고의 방법이 있다. 자신을 신생 벤처기업의 경영권을 쥔 사업가라고 생각하는
습관이다. 이때 당신이 시작한 사업은 당신의 커리어다. 기업 운영 초기에는 정보가 부족하고 시간에
쫓기며 자원도 한정된 환경에서 의사 결정을 내려야 한다. 어떤 보장도, 안전망도 없다. 필연적으로 위
험을 안고 가야 한다. 경쟁자가 계속 바뀌고 시장은 쉴 새 없이 변화한다. 이렇듯 신생 회사가 커 나가
는 시점에서 기업가가 직면하는 현실은 어느 일을 하든 경력을 쌓아 갈 시점에서 우리가 직면하는 현
실과 같다. 정보는 빈약하고 자금은 빠듯하고 경쟁은 치열한 것이다.
자기 커리어의 CEO가 되는 일은 만만치 않다. 마음가짐도 남달라야 하고 본인 고유의 기술도 가져야
한다.
평생 베타 버전을 유지하라
사업가 본능을 깨울 4가지 전략: 창의적이고 프로다운 사업가로 거듭나려면 치열한 현대 사회에 맞설
전략이 필요하다. 다음의 몇 가지 비결을 살펴보자.
경쟁 우위 확보에 주력하라: 스스로 이렇게 자문해 보라. “비슷한 일을 할 때 다른 사람과 차별화되는
나만의 작업 방식은 무엇인가?” 어느 날, 직장에 나라는 존재가 사라지면 잘 안 돌아가는 일은 무엇일
까? 기업가들이 제품을 출시할 때 경쟁 업체와 비교해 속도, 품질, 가격을 고민하는 것처럼 당신도 당
신이 가진 자산(능력, 강점, 인맥)과 열망(꿈, 가치관, 흥미)을 연결해 직업 세계에서 나만의 상품을 내
놓을 방법을 찾아야 한다. 그러면 경쟁 상대가 숙련도를 높인다거나 인간관계나 관심사를 넓히는 등
고만고만한 목표에 집중하는 동안 당신은 빛을 발할 것이다.
유연하게 계획하라: 기업가들은 적응의 귀재다. 스타벅스, 플리커, 페이팔, 픽사처럼 독창적인 아이디
어에서 시작해 지금의 성공을 이룬 기업들을 떠올려 보라. 기업가들은 세심한 계획가이기도 하다. 그
들은 융통성 있게 계획을 세운다. 같은 직업군에서 하는 일은 크게 다르지 않다. 따라서 동일 직업군
에서 경쟁 우위를 점하려면 당장 시행 가능한 플랜 A도 있어야 하지만 플랜 B도 지녀야 한다. 플랜 B
는 현재 일과 관련이 있으면서도 조금 다른 방향에서 중심축이 될 만한 계획을 의미한다.
마지막으로 플랜 Z도 필요하다. 플랜 Z는 부모에게 손을 벌리거나 퇴직금을 빼야 할 정도로 최악의 상
황을 가정한 시나리오다. 플랜 A, B와 Z를 준비한다면 신중하게 미래를 계획할 뿐 아니라 급변하는 상
황에도 대처할 수 있다.
친밀한 관계와 덜한 관계의 인맥을 고루 쌓아라: 기업가들은 고정관념과 달리 고독한 영웅이 아니다.

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루틴의 힘2

그들은 회사를 성장시키기 위해 주변의 인맥을 활용한다. 당신도 주위 사람들을 잘 활용하면 좋다. 우
리는 평소 인맥에 대한 조언을 많이 듣지만 그저 아는 사람이 많은 사람과 진짜 인간관계를 잘 맺는
사람은 차이가 크다. 전자는 연락처 목록만 늘리는 반면 후자는 끈끈한 관계와 친밀감이 덜한 관계의
균형을 잘 맞춘다.
친밀한 관계는 삶의 목표를 공유하고 서로를 신뢰하며 공동의 과제를 위해 협업하는 사람들이다. 어느
정도 친분이 있는 관계도 소중하다. 대체로 다른 회사나 직군, 도시에서 일하는 이들은 우리의 인간관
계를 다채롭게 해 준다. 두 관계를 적절히 활용하면 사회적, 직업적으로 다른 사람들로부터 신선한 아
이디어와 영감을 얻을 수 있으며 힘든 프로젝트로 씨름할 때 실질적인 도움을 받을 수 있다.
똑똑한 위험을 간수하라: 우리는 위험을 감수하는 것을 부당한 형벌로 여긴다. 하지만 위험은 우리의
적이 아니다. 기업가들은 위험을 능동적으로 감수하고 신중하게 떠안을 줄 안다. 기회의 이면에는 위
험이 도사리고 있어서 만약 당신이 위험을 감수하지 않는다면 기회의 돌파구는 영영 보이지 않을 것이
다. 사업가 정신에 걸맞은 위험 감수로는 덜 중요한 프로젝트에 주말이고 밤이고 매달리기, 해외 출장
가기, 상사에게 추가 업무 요청하기, 적성에 덜 맞는 일에도 지원하기 등이 있겠다.
당신도 변하고 경쟁 상대도 변한다. 그리고 세상도 바뀐다. 변하지 않는 것은 자신의 발전을 멈추지
않겠다는 다짐뿐이다. 스티브 잡스는 애플을 일컬어 “지구상에서 가장 큰 벤처 기업”이라고 말했다.
우리도 마찬가지다. 기민하고 적응력 있는 청년으로 살아야 한다. 죽을 때까지 하나의 신생 기업이어
야 한다. 바로 당신이 벤처 기업이다.
행운은 어떻게 탄생하는가 _조슬린 K.글라이
20세기의 직업이 다음 단계가 뻔히 보이는 사다리라면 21세기의 직업은 각자가 등반해야 하는 드넓은
암벽에 가깝다. 정해진 경로도 없고 정상에 오르기 위해서는 자신만의 독창성, 숙련도, 그리고 강점에
기대야 한다. 그야말로 운을 스스로 만들어 내야 한다.
빛의 속도만큼 빠르게 발달하는 과학 기술을 고려할 때, 몇 년 혹은 몇 달 뒤에 지금의 직업은 필수
직업이 될 수도 있고 무용지물이 될 수도 있다. ‘커뮤니티 매니저’라는 직업이 생길 줄 10년 전에는 알
았을까? ‘아이패드 어플리케이션 디자이너’나 ‘자바스크립트 닌자’는?
현재 노동 인구의 상당수가 10년 혹은 20년 전에는 존재하지 않았던 생계 수단으로 돈을 벌고 있다.
직업의 본질은 변하지 않았더라도 우리는 예전에는 상상할 수 없던 새로운 기회를 활용해 일을 해 나
간다. 블로그를 운영하는 디자이너나 트위터를 하는 코미디언, 킥스타터를 통해 투자받는 영화 제작자
를 떠올리면 이해하기 쉬울 것이다. 10년 뒤에는 우리 모두 지금은 상상할 수 없는 새로운 유형의 일
을 하게 될 것이다. 흥분되기도 하지만 한편으로는 두렵기도 하다. 그렇다면 불확실한 미래를 어떻게
준비해야 할까?
직함을 넘어 과제에 집중하라: 우리는 특정 직함에 매몰되기 쉽다. 예를 들어 내가 선택한 직업이 광
고 제작 감독, 최고 마케팅 책임자, 제품 담당 책임자가 될 지에 관심을 가진다. 하지만 직함은 덫이다.
당신이 오늘 원하는 일은 내일이면 사라질지도 모른다. 그러므로 특정 직위를 쟁취하기 위해 세웠던
목표, 실천했던 자기 계발을 수정함으로써 선택지를 명확히 제한하라.

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루틴의 힘2

특정 역할보다 성취하고 싶은 것을 목표로 삼는 것이 좋다. 이렇게 자문해 보자. “나는 어떤 문제를 해
결하고 있는가? 내가 만들고 싶은 것, 바꾸고 싶은 것은 무엇인가?” 나오는 답에 따라 이후 과제가 달
라질 것이다. “온라인 출판을 위한 새로운 비즈니스 모델을 개발하고 싶다” “기술이 열악한 지역에 교
육 서비스를 제공하고 싶다” 또는 “청정 에너지를 논하는 자리에서 목소리를 내고 싶다” 등의 답을 예
상할 수 있다.
과제를 정하면 상대방의 관심을 끌어내거나 접점을 찾음으로써 열망을 구체화할 수 있다. 상대가 “저
도 청정에너지에 관심이 많은데, 혹시 청정에너지 투자 회사인 모자이크(Mosaic)라고 아세요?”라고 말
할지 누가 알겠는가. 당신이 정한 과제가 명확할수록 변화하는 시장에 철저히 적응하고 새로운 기회를
끌어당겨 성공 가능성을 가늠할 수 있다.
열정적으로 새로운 기술을 탐구하라: 당신이 오늘 활용하는 기술은 내일이면 쓸모없어질지 모른다. 스
카이프로 면접을 보든, 다정다감한 트위터용 제2의 캐릭터를 만들든, 전자책을 출간하는 법을 배우든,
새로운 업무 관리 어플리케이션을 실험하든 우리는 사적으로나 공적으로 우리 삶에 도움이 될 새로운
기술을 시험하는 데 능숙해져야 한다. 때로는 일상으로 스며든 새로운 기술이 낯설 수도 있다. 그래도
괜찮다. 단지 과정일 뿐이고, 과정을 통해 깨닫는 부분이 있다면 그걸로 충분하다.
자기 역량을 주도적으로 어필하라: 요즘은 굽실거리며 상사의 비위를 잘 맞추고 사칙을 잘 지켰다고
해서 전에 없던 좋은 기회를 얻는 시대가 아니다. 좀 더 도전적이고 막중한 임무를 맡고 싶다면 상사
나 의뢰인을 설득하는 것은 당신의 몫이다. 그 일을 위해 필요한 작업, 기발한 아이디어의 근거, 당신
이 적임자인 이유, 그리고 모두에게 돌아갈 이점을 당당하게 어필하라. 창의성과 실행력으로 일을 주
도하고 열정과 성공적인 비즈니스 모델을 지원군으로 삼아라.
행운이 굴러들어 올 여지를 만들어라: 카페에서 우연한 만남이 첫 비즈니스 파트너로 이어질 수도 있
고, 친구의 친구가 운명의 멘토를 소개해 줄 수도 있다. 블로그에 올린 글이 작가의 길로 안내할지도
모른다. 우리가 운이 좋아서 생긴 일이라고 치부해 버리는 우연한 기회는 다양한 형태로 일어난다. 마
치 통제가 불가능한 일처럼 말이다.
하지만 행운은 불가사의한 힘이 아니라 개인의 특성에 따른 구체적 결과물이다. 운이 좋은 사람은 정
말 존재하며 운은 키울 수 있다. 다음은 스탠퍼드 테크놀로지 벤처 프로그램의 상임 이사인 티나 실리
그의 명저 『스무 살에 알았더라면 좋았을 것들』에서 따온 구절이다(이 책의 4장에 티나 실리그의 인
터뷰가 실려 있다).
“운이 좋은 사람들은 불쑥 나타나는 기회를 활용할 줄 안다. 자율주행 자동차를 탄 것처럼 삶을 관통
하는 것이 아니라 주변에도 눈을 돌리며 살아간다. 따라서 매 순간의 가치를 발견할 줄 안다. 또한 운
좋은 사람들은 뜻밖의 기회에 개방적 태도를 보이며 해 보지 않았던 일도 과감하게 시도한다. 생소한
주제의 책도 선뜻 집어들고 낯선 지역을 여행하는 것도 즐기며 자신과 결이 다른 사람과도 교류한다.”
정리하면 행운아들은 열린 사고를 가지고 긍정적이고 적극적이며 도전 정신이 뛰어나다. 이런 요소들
이 일에 직접적으로 도움이 되긴 하지만 당신 스스로가 의식적으로 돌발 상황에 민첩하고 개방적으로
대처해야 한다. 그런 기회가 나타나면 바로 행동에 돌입하라. 결말은 누구도 알 수 없다.

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루틴의 힘2

항상 다음 스텝을 고민하라: 질문을 던지지 않으면 답을 얻을 수 없다. 우리는 벼랑 끝에 몰릴 때까지
시간을 질질 끌고서야 이런 질문을 한다. 정리 해고를 당하고 나서야 생계를 걱정하고, 번아웃이 오거
나 비참해지고 나서야 이제 무슨 일을 할지 고민한다.
하지만 4년마다 직업을 바꿔야 하는 상황이라면 항상 자문하는 습관을 가져야 한다. “이제 무슨 일을
해야 하지?” 이는 현실과 괴리된 질문이 아니라 열정적으로 자신을 채찍질하고 연마하는 데 도움이 되
는 질문이다. 당신이 새롭게 연마하고 싶은 기술은 무엇인가? 멘토로 삼고 싶은 사람은? 직장에서 대
형 프로젝트를 맡았다면 무엇이 가장 두려운가?
질문이 없다면 해결책도 없을 것이다.

4장 대담하고 효율적인 모험을 돕는 루틴의 힘
작은 승부로 성공 확률 높이기 _프란스 요한손
1만 시간보다 빨리 성공하고 싶다면: 성공은 바로 다음 행동을 파악하는 것보다 의외의 발견, 임의성
과 훨씬 깊은 관련이 있는 것으로 밝혀졌다. 체스나 테니스, 골프처럼 규칙이 거의 바뀌지 않는 세상
에서는 아주 소수의 사람만이 변화를 일으킨다. 그런 세상에서 우위에 서려면 나만의 방식을 가져야
한다. 힘들게 반복되는 일을 해내면 뿌듯함을 느낀다. 당신이 해야 할 일, 즉 대개 1만 시간 이상을 쏟
아 부으며 여러 힘든 일을 해내고 남들보다 뛰어나야 한다는 것을 정확히 알기 때문이다.
그러나 말콤 글래드웰에 의해 잘 알려진 이른바 1만 시간의 법칙은 어떤 경우에는 적용되지 않는다.
리드 헤이스팅스나 리처드 블내슨은 자신들의 분야에서 선두가 될 때까지 1만 시간의 노력을 기울이지
않았다. 그뿐 아니라 지극히 평범한 운으로 눈부시고 위대한 성공을 이어가는 사람과 조직도 있다. 반
면 개중에 대단해 보이는 CEO나 잘나가는 영화감독은 실망스럽고, 성공한 기업가들은 투자자들의 기
대에 못 미친다. 때때로 그들은 뜻밖의 이유로 성공에서 실패의 자리로 떨어진다. 영화감독 우디 앨런
이 좋은 예다.
혁신적인 인물도 그런 경우가 있다. 트위터의 공동 창립자인 에반 윌리엄스는 처음에는 블로거
(Blogger)를 만들어 크게 성공했다. 그 후 오데오(Odeo)라는 팟캐스팅 회사를 세웠는데 그다지 잘 되
지 않았다. 하지만 바로 뒤이어 트위터를 탄생시켰다. 인정하기 어렵겠지만 이들 사례를 보면 성공은
훨씬 더 임의적이고 우연적이라는 것을 알 수 있다. 그러면 궁금할 것이다. 도대체 우리는 어떻게 해
야 성공할 수 있을까?
도전은 곧 자신에게 성공 기회를 주는 일: 틀림없이 성공할 만한 일을 예측하기 어렵다면 꾸준히, 반
복해서 계속 시도해 봐야 한다. 많이 시도할수록 성공적인 디자인, 신생 기업, 예술품이 탄생할 확률이
높다. 역사상 가장 성공한 혁신가들을 살펴보면 경이로울 정도로 생산적이었다. 그들은 시도하고, 시
도하고 또 시도했다.
파블로 피카소는 평생 5만~10만 점 사이의 예술 작품을 창작했다. 피카소는 어느 작품이 <아비뇽의
처녀들>처럼 걸작이 될지 판단하는 능력이 없었다. 대신 위대한 성공을 이루기 위해 몇 번이고 다시
주사위를 던지며 자신을 단련시켰다. 전 세계 지하 창고에는 그의 수많은 그림이 먼지를 뒤집어쓰고

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루틴의 힘2

있다. 여기에는 그럴 만한 이유가 있다. 그 그림들은 실패작이었다. 피카소는 자신의 작품 중 어느 작
품이 이름을 날리고 어느 작품이 재활용될지 확실히 예상할 수 없었다. 현실적으로 그는 자신이 만든
작품 중 1퍼센트에 승부를 걸었다. 결과적으로 수많은 작품 덕분에 성공의 날을 예리하게 세울 수 있
었다. 갈수록 예측이 힘든 세상에서 우리는 수많은 승부수를 던짐으로써 임의적 확률에 유리한 영향을
미쳐야 한다.
꾸준히 반복해서 작은 승부수를 던져라: 성공 확률을 높이기 위해 승부수를 많이 던질 때 그 승부수가
너무 거창하면 감당하기 버거울 수 있다. 원대한 승부수가 실패로 돌아가면 다음 기회는 오지 않을 수
도 있다. 자원이 바닥났기 때문이다. 안타깝게도 우리는 돈이나 자원이 더 많으면 성공 확률이 높아질
것이라고 생각한다. 하지만 현실에서는 그렇지 않다.
자원을 한정해 승부수를 던지는 것을 기업가 피터 심스는 ‘작은 승부수’라고 불렀다. 이렇게 하면 우리
는 더 많은 승부수를 던질 수 있다. 잉베 베르크비스트가 스웨덴 북부 유카스야르비에 아이스 호텔을
만들자 전세계는 깜짝 놀랐다. 이 호텔은 벽, 천장, 침대, 식탁 할 것 없이 모든 게 얼음으로 만들어졌
다. 우리는 대부분 그런 아이디어를 떠올리는 것조차 어려워한다. 설령 생각해 낸다 해도 미친 짓이라
며 단념할 것이다. 베르크비스트도 처음부터 단번에 아이스 호텔을 생각해낸 것은 아니다. 여러 작은
아이디어를 떠올렸고 한 발 한 발 가다 보니 아이스 호텔까지 다다른 것이다.
처음에 그는 일본에서 얼음 조각품들을 공수해 와서 소규모 얼음 전시회를 열었다. 그리고 이는 뜻밖
의 관심으로 이어졌고, 이듬해 겨울에는 아예 얼음으로 지은 건물 내부에서 전시회를 열었다. 그 다음
해에는 얼음 바와 얼음 스크린을 둔 영화 상영관 등 흥미로운 전시물을 선보였다. 이때 어느 배낭여행
객 무리가 베르크비스트에게 기꺼이 요금을 지불할 테니 얼음 침대에서 자 보고 싶다고 요청하기도 했
다. 이런 생각을 누가 상상이나 했을까? 그렇게 이듬해 겨울, 세계 최초로 아이스 호텔이 오픈했다.
아이스 호텔은 자신의 자원을 몇 번이고 거듭 활용해 도전한 직접적인 결과물이다.
세상은 임의적이고 예측하기 어렵다. 가장 바람직한 다음 행보를 정확히 파악하기란 불가능하다는 의
미다. 하지만 도전과 실행을 꾸준히 반복하여 다음 행보를 예상해 볼 수는 있다. 그러니 결실을 보기
전까지 승부수를 모두 걸지는 마라.


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